Molti pensano che Playboy sia stato il simbolo della donna oggetto, e per certi versi lo è, ma è innegabile  che abbia racchiuso nelle sue copertine una sfilza di giunoniche icone di una bellezza che non è mai volgare se non interessante.

Molte potenti icone femminili hanno abbellito le sue pagine, da Barbra Streisand a Madonna. Alcuni hanno rivelato molto più di altre, altre non sono nemmeno comparse volontariamente sulla rivista, ma tutte hanno fatto scalpore.

Marilyn Monroe, detiene il primato,  è stata la prima star in copertina per Playboy nel 1953. Mentre la  top model Naomi Campbell ha posato per Playboy nel 1999. Non solo ha ottenuto la copertina, ma ha anche avuto una diffusione di 14 pagine all'interno della rivista, mostrandosi sia elegante che sexy.  

Tutti i fan delle Kardashian ricorderanno il primo episodio in cui Kris Jenner ha realizzato un servizio fotografico per la copertina di Playboy per sua figlia, Kim Kardashian.

Kim Kardashian non voleva posare per la rivista a causa del suo scandalo sui sex tape all'inizio di quell'anno. Ci ha provato, e più di un decennio dopo è chiaro che non è stato un errore.

Kylie Jenner e Travis Scott hanno avuto una relazione molto chiacchierata tra il 2017 e il 2020. Kylie ha seguito le orme di sua sorella e ha posato per Playboy nel 2019, ma con una svolta interessante: Scott era il direttore creativo del suo servizio fotografico.

Drew Barrymore ha posato per Playboy nel 1995 quando aveva solo 19 anni. Ha avuto una relazione in stile padre-figlia con Steven Spielberg dopo aver recitato in 'E.T.' (1982) all'età di sei anni. Spielberg ha subito chiarito che non approvava la sua scelta, quindi Barrymore gli ha inviato un regalo di "scuse" che includeva tre foto di lei vestita da suora con i messaggi "Mi dispiace" e "Ho visto la luce".

Madonna ha sempre abbracciato il suo corpo e la sua sessualità. È apparsa sulla copertina di Playboy nel 1985 proprio all'inizio della sua carriera. Era completamente vestita sulla foto di copertina, ma ha mostrato molto di più all'interno della rivista.

Paris Hilton è stata spesso vista abbracciare Hugh Hefner alle feste nei primi anni 2000, ma sorprendentemente Playboy ha usato le sue foto per un numero del 2005 senza il suo permesso. Per l'occasione, hanno usato alcune foto più vecchie di lei con una maglietta trasparente, di cui possedevano già i diritti.